1285 bis 1347 entstand in München eine zweite Stadtbefestigung, in deren Rahmen das Karlstor, damals noch Neuhauser Tor genannt, entstand. Erstmals wurde das Karlstor 1302 urkundlich erwähnt. Das Karlstor wurde im Laufe der Zeit immer weiter ausgebaut und befestigt. 1791 baute Graf Rumford, damals Kommandeur der bayerischen Armee unter Kurfürst Karl Theodor, die Flankentürme um. Im selben Jahr wurde das Neuhauser Tor auch in Karlstor umbenannt. 1791 baute Graf Rumford, damals Kommandeur der bayerischen Armee unter Kurfürst Karl Theodor, die Flankentürme um. Im selben Jahr wurde das Neuhauser Tor auch in Karlstor umbenannt.
Das Jahr 1857 veränderte das Karlstor: die Schwarzpulver-Bestände, die im Nebenhaus des Turms des Eisenhändlers Rosenlehner gelagert waren, expoldierten am 15. September 1857 und beschädigten diesen so sehr, dass dieser später abgerissen werden musste. Die beiden Flankentürme wurden umgestaltet und später mit einer neuen Brücke (neugotisch) verbunden, 1861 bis 1862 von Arnold Zenetti gestaltet.
Das Stachus-Rondell 1898
Das Stachus-Rondell 1902
in dem Zwischenraum zwischen Karlstor und altem Rondell gab es seit 1883 den Tabak- und Zigarrenladen von Johann Nepomuk Mayer.
Wieder eine Baustelle am Karlstor: das alte Stachusrondel wurde abgerissen. Beim Bau des sogenannten „Stachus-Rondells“ durch Gabriel von Seidl 1899 bis 1902 wurden die beiden Flankentürme einbezogen und das Tabakgeschäft Mayer verschwand.
Das Karlstor und die Trambahn: die erste stadtdurchquerende Linie fuhr ab dem 16.06.1888 auf der Strecke Karlsplatz – Neuhauserstraße – Kaufingerstraße noch als Pferdebahn.
Typ A Triebwagen 87 Baujahr 1899 kommt vom Stachus: am 23.6.1898 erfolgte auf der Strecke Karlsplatz – Neuhauserstraße – Kaufingerstraße – Marienplatz die Umstellung auf elektrischen Betrieb.
A-Tw 139 kommt aus der Neuhauserstraße auf den Stachus gefahren
Das Karlstor 1912.
Das Karlstor 1946.
Im Zweiten Weltkrieg schwer beschädigt, wurde das Karlstor etwas vereinfacht wieder aufgebaut.
