1891 wurde nach Ideen des Architekten Friedrich von Thiersch eine Stahlbrücke über die Isar als Bestandteil der Prinzregentenstraße erbaut, die vom Prinzregenten Luitpold aus seiner eigenen Schatulle bezahlt wurde. Die Pläne der Segmentbogenbrücke mit einer auf dem Dreigelenkbogen aufgeständerten Fahrbahn stammten von Max von Siebert, dem Leiter der Königlichen Obersten Baubehörde, die Berechnungen erstellte Heinrich Gerber; die Stahlteile wurden von der Maschinenbau-Aktiengesellschaft Nürnberg, der späteren MAN geliefert.
Ein Winterbild aus dem Jahr 1891 von der Baustelle der Brücke. Ein Hilfsgerüst wird errichtet, um die neuartige Konstruktion darauf auszubauen. Man kann schon die ersten Konturen der zu bauenden Brücke erahnen.
Die Brücke wurde vom Prinzregenten Luitpold komplett bezahlt und an seinem 70.Geburtstag am 12.März 1891 schenkte er sie der Stadt München mit einem Festakt.
Damals gab es allerdings noch keine Prinzregentenstraße, da der Vorschlag Zenettis von 1888 zum Bau dieser Straße auf Widerstand stieß. Die Planungen für eine Prachtstraße zum östlichen Isar-Hochufer gehen bis in das Jahr 1852 zurück. Nachdem die brücke fertiggestellt wurde, war auch die Prinzregentenstraße bald gebaut.
Noch später kam das Friedensdenkmal dazu, es wurde 1896–1899 durch den Prinzregenten Luitpold von den Bildhauern Heinrich Düll, Max Heilmaier und Georg Pezold errichtet. Am 16. Juli 1899 wurde das Denkmal eingeweiht.
Die Luitpoldbrücke war die erste und einzige Bogenbrücke aus Eisen bzw. Stahl in München, die anderen Eisen- bzw. Stahlbrücken wie die alte Max-Joseph-Brücke oder die Braunauer Eisenbahnbrücke waren als Fachwerkbrücke errichtet. Am 13. September 1899 überstieg ein Hochwasser die bis dahin bekannten Höchststände bei weitem und führte zunächst zum Einsturz der Max-Joseph-Brücke. Einen Tag später war das rechte Widerlager der Luitpoldbrücke so unterspült, dass auch diese Brücke einstürzte.
Der insgesamt 38 Meter hohe Friedensengel wurde 1896–1899 durch den Prinzregenten Luitpold beauftragt von den Bildhauern Heinrich Düll, Max Heilmaier und Georg Pezold errichtet. Er wurde erst ein paar Jahre nach dem Brückenbau fertig.
Das große Hochwasser nach massiven Niederschlägen vom 9. bis zum 14. September 1899 vernichtete nahezu alle Brücken in München. Die Prinzregenten Brücke war erst 8 Jahre alt. Im März 1901 beschloss der Magistrat der Stadt die Ausschreibung eines beschränkten Wettbewerbs für die Erweiterung und den Neubau der Brücken.
Prinzregent Luitpold hatte sich sofort nach dem Hochwasser bereit erklärt, auch den Neubau zu finanzieren. Im Jahre 1901 wurde die noch heute bestehende Brücke aus Stein errichtet. Die Gestaltung der Brücke übernahm Theodor Fischer, der Leiter des Münchner Stadterweiterungsreferats, die Konstruktion und den Bau die Firma Sager & Woerner. Das Flussprofil wurde erweitert, um auch Wassermengen wie die des Hochwassers von 1899 durchzuleiten. Zu beiden Seiten der Brücke wurden repräsentative Ufermauern hochgezogen, deren Kosten schließlich die des Brückentragwerks überstiegen. Für den 63 m überspannenenden Bogen der Brücke wählte man anstelle des damals noch wenig erprobten Betons druckfestere Muschelkalksteine. Nach einer Bauzeit von 13 Monaten übergab Prinzregent Luitpold die noch heute bestehende Brücke am 29. September 1901 der Stadt München. Die Ausschmückung mit den Figuren auf den Widerlagern wurde 1903 vollendet.
1962 wurde die Luitpoldbrücke generalsaniert. Auch solche Brücken haben nur eine gewisse Lebensdauer.